Синтез, клеточное поглощение и фотоиндуцированный эффект липофильного гиперицина in vitro

Crnolatac I., Huygens A., van Aerschot A., Busson R., Rozenski J., de Witte PA. Гиперицин – это естественный гидроксилированный phenanthroperylene dione, который используется в качестве мощного фотосенсибилизатора для ФДТ, а также как диагностический инструмент для флуоресцентной диагностики плоских неопластических поражений мочевого пузыря. Оба применения основываются на туморотропных свойствах препарата. Чтобы получить более глубокое представление о физикохимических свойствах гиперицина, мы синтезировали ряд более липофильных гиперицинов. С этой целью синтетическим путем амиды гиперициновой кислоты с углеводородными цепями различной длины были связаны амидные связи в позиции С10. Гиперициновая кислота оказалась инертной в реакциях формирования амида, тогда как предшественник протогиперицин показал высокую реактивность, что привело к образованию нужных амидных производных, которые затем могут быть преобразованы в форму phenanthroperylene dione. Этим путем были синтезированы гексил- , октил-, децил- и додециламиды гиперициновой кислоты. Клеточное поглощение и фотоиндуцированный антипролиферативный эффект производных был оценен in vitro на клеточных линиях умеренно – дифференцированной папиллярной переходно-клеточной карциномы мочевого пузыря RT – 112. Накопление гексиламида гиперициновой кислоты сопоставимо с накоплением гиперицина. По антипролиферативным данным можно сделать вывод, что не только поглощение клетками, но также и фотоиндуцированная активность приводит к появлению структурный изменений.

Тематики и теги

Рак предстательной железы

Рак мочевого пузыря

Рак почки

Рак полового члена и уретры

Фотодинамика в урологии

Экспериментальная урология

Синтез, клеточное поглощение и фотоиндуцированный эффект липофильного гиперицина in vitro

Тематики и теги

Комментарии